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２００８年１２月に３６歳の若さで亡くなったタレント、飯島愛さんへの在りし日の姿が放送された。

　飯島さんは、同年３月３１日にこの番組で芸能界を引退。「一瞬だけやめたくないって思った」と涙する飯島さんに、中居ら共演者が涙ぐむ映像も放送された。

　中居は「毎年この時期、クリスマスになると（愛ちゃんのこと）思い出しますね」とつぶやいた。大竹しのぶは「愛ちゃんみたいに、ズバッと人を傷つけないで言うコメンテーターは、もういないんじゃないかな」、安住紳一郎アナウンサーは「僕たちの世代は、中居さん、ＳＭＡＰ、そして飯島愛さんがオピニオンリーダーなのかな。いつまでたっても、愛ちゃんだったら何て言うかな、って考えたりしますね」と飯島さんを思った。

　「東京オリンピックが始まるんですよ。平成が終わるんですよ。誰々が不祥事起こしましたよ、とか言ったら、なんて言うんでしょうね」と、中居が笑顔の遺影に語りかけると、華道家の假屋崎省吾さんは「心の中にずっと生き続けてる、そんな気がしますよ」としのんだ。